We wrześniu 1939 roku miasta broniła Armia Modlina, obok Samodzielnych Grup Operacyjnych Narew i Wyszków. Wojska niemieckie (8. Armia Niemiecka) wkroczyły do Sokołowa 11 września 1939, przejęli arsenał broni, dokumentację organizacji politycznych, budynki publiczne i część prywatnych.
27 września 1939 miasto zajęli Rosjanie. Po kilku dniach powrócili Niemcy.
Liczba mieszkańców zmniejszyła się, w wyniku wojny, z 10 tysięcy na 6 tysięcy (powiat: z 85 tysięcy do 75 tysięcy). 35 procent zabudowań miejskich w powiecie zostało zniszczonych (w tym osiem szkół, 61 mostów drogowych. Lasy były zdewastowane w wysokim stopniu.
Zdjęcie przedstawia budynek Starostwa Sokołowskiego, zniszczony podczas nalotu sowieckiego w 1944 roku. Źródło zdjęcia: Pracownia Dokumentacji Miasta Sokołów Podlaski.
